Sonaron los cañonazos y las 14 columnas se pusieron en movimiento. Al teniente de la 1ª compañía del Tercio de Gallegos, Luis Rañal, se le mandó de gran guardia a la Plaza
nueva, puso sus centinelas avanzados y tomó todas aquellas precauciones que exigía el caso; al amanecer el 5 advirtió que los enemigos se dirigían al ataque, voló los cohetes que llevaba para este caso, luego que tuvo la contestación de inteligencia del fuerte, se retiró.
Ya ningún defensor dudó entonces que se iniciaba el ataque. Hablemos primero de las columnas que se dirigieron directamente al segundo anillo. El regimiento 88 se dividió en dos mitades, una de ellas dirigida por el teniente coronel Alejandro Duff. Éste, desconfiando de un plan tan azaroso, prefirió dejar sus banderas en retaguardia, y sin ellas, embocó la calle Cangallo. Al llegar a la altura de Suipacha, limite del segundo anillo, descargó sobre ella tal lluvia de balas que, desviándose en esa esquina hacia el centro, trató de refugiarse en la iglesia de San Miguel, a sólo una cuadra de distancia. Llegado a ella, intentó derribar la puerta, pero sufrió terrible mortandad en el atrio, acribillado de modo fulminante desde las azoteas. Relata el propio Duff:
No bien alcanzamos la entrada de la iglesia de San Miguel, el enemigo comenzó un terrible fuego desde las casas opuestas. Habiendo perdido unos treinta hombres en esta entrada, y comprendiendo que era imposible forzar las puertas de la iglesia con las herramientas que me habían entregado, juzgué prudente desistir y penetrar más en la ciudad esperando encontrar una posición más ventajosa.
